Gatsby y Ashleigh son una pareja de universitarios, cuyos planes para pasar juntos un fin de semana romántico en Nueva York se interrumpen de manera súbita. Ashleigh debe entrevistar a un célebre director de cine, mientras Gatsby organiza un itinerario de lugares clásicos para visitar. Sin embargo, ambos se separan y cada uno tiene por su lado encuentros fortuitos que ponen en riesgo su relación amorosa. Woody Allen regresa con esta comedia romántica que vuelve a tocar el mundo del cine, imprimiendo sus característicos diálogos llenos de humor y referencias artísticas. Un Nueva York luminoso y azotado por la lluvia es el fondo idílico de esta historia que respira nostalgia por la ciudad.